이정(李楨)은 자가 공간(公幹), 호가 나옹(懶翁)·나와(懶窩)이며 본관은 전주(全州)이다. 조부 이상좌(李上佐, 1465~?)를 비롯해 부친 이숭효(李崇孝), 숙부 이흥효(李興孝, 1537~1593)에 이르기까지 대대로 화원(畫員)을 배출한 명문 화원 집안 출신으로, 조선 초기부터 면면히 이어온 화업의 전통을 온전히 계승하였다.
직업 화가였던 이정은 최립(崔笠)에게서 시문(詩文)을 배웠으며, 허균(許筠) 등 당대의 문사들과도 깊이 교유하였다. 허균은 이정의 화업을 이렇게 평하였다. “산수화는 그 기법이 안견에서 나왔으나 더욱 노련하고, 인물화는 조부에게서 전수받았으나 광채가 더욱 생동한다.” 실제로 이정은 조선 초기 산수화의 주류를 이루던 안견파(安堅派) 화풍을 계승하는 한편, 절파화풍(浙派畫風)과 남종화풍(南宗畫風)까지 폭넓게 수용하여 조선 중기를 대표하는 화가로 자리매김하였다.
이 <산수도> 6폭은 자연 속에서 산수를 완상(玩賞)하는 선비들의 여러 정경을 담은 작품이다. 화면의 왼쪽에 무게중심을 둔 3폭과 오른쪽에 무게중심을 둔 3폭이 교차하며 구성된 편파구도(偏頗構圖)의 특징이 뚜렷하게 드러난다.
각 폭에 담긴 계절의 흐름도 주목할 만하다. 첫 번째 두 폭은 봄, 두 번째 두 폭은 여름의 경관이며, 마지막 두 폭은 각각 가을과 겨울의 정취를 담고 있다. 이러한 계절 구성으로 보아 원래는 <사시팔경도(四時八景圖)>나 <소상팔경도(瀟湘八景圖)>처럼 8폭으로 이루어진 작품에서 두 폭이 유실되었을 가능성이 있다.
이 추측은 네 번째 폭을 통해 한층 구체성을 얻는다. 이 폭은 국립중앙박물관 소장 이징(李澄)의 <소상팔경도> 중 <소상야우도(瀟湘夜雨圖)>와 안개에 감싸인 구름 낀 산의 표현, 화면 구성, 경물 배치 등이 매우 유사하기 때문이다. 특히 이 폭은 앞쪽 언덕을 넓게 펼치고 그 위에 한가로이 엎드려 쉬는 소 한 마리를 그려 넣었는데, 6폭 가운데 유일하게 인물이 등장하지 않는 폭이라는 점에서도 각별한 주목을 요한다.
6폭 전체를 통틀어 두 폭마다 한 번씩, 잔잔한 수면 위의 배 한 척과 그 안에 기대어 앉은 선비의 모습이 거의 같은 형태로 반복된다는 점도 이 작품의 흥미로운 특징 중 하나이다.
6폭 모두 수면과 안개로 광활한 공간감을 자아내며, 구도와 나뭇가지 표현, 산 표면에 적극 구사된 단선점준(短線點皴, 짧은 선을 반복하여 산의 질감을 나타내는 기법)에서 안견파 화풍의 면모가 선명하게 드러난다. 동시에 다섯 번째 폭에서는 넓은 자연 속에 작은 인물을 배치한 소경(小景) 산수인물화의 정취를 펼쳐 보이고 있어, 가전화풍(家傳畫風)을 바탕으로 이경윤(李慶胤) 등 당대 화가들이 이끌던 조선 중기 화풍까지 능숙하게 소화하였음을 잘 보여준다.